Los orígenes de la actual calle Florida se remontan al nacimiento de la ciudad de Buenos Aires, en el siglo XVI. Después de la Segunda Fundación de la ciudad, que tuvo lugar en 1580, la traza del camino apareció en el primer plano de la ciudad, dibujado en 1582 por orden del propio Juan de Garay. Desde entonces y hasta el siglo XIX, de todos modos, la calle cambiaría varias veces de nombre: fue conocida como San José, Del Correo, Unquera, Del Empedrado (por haber sido la primera calle de la ciudad con adoquinado). El Gobierno del Directorio le dio el nombre de Florida en 1814, conmemorando así el triunfo obtenido ante los realistas en la batalla de La Florida, en el Alto Perú.
El desarrollo comercial en la zona comenzó hacia el último cuarto del siglo XVIII, con la creación del virreinato del Río de la Plata en 1776, que dinamizó los intercambios mercantiles al autorizar el comercio a través del puerto de Buenos Aires. En fecha tan temprana como 1605, de todos modos, la calle había sido testigo de la creación de la primera confitería de la ciudad, con dulces fabricados por su dueño, Pedro Copacho.
La calle se hizo peatonal en 1801, y por aquellos tiempos los habitantes solían recorrerla para ir a las corridas de toros, que tenían lugar en la zona donde actualmente se ubica la Plaza San Martín. El hábito de recorrer la calle persistió aún después de la demolición de la Plaza de Toros, en 1819.
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